L'été dernier, Charles De Ketelaere avait quitté le Club Bruges pour tenter l'aventure au Milan AC. Un transfert qui avait rapporté pas moins de trente-deux millions d'euros aux dirigeants flandriens. Son aventure dans le nord de l'Italie ne se passe, toutefois, pas vraiment comme prévu pour le milieu offensif de 22 ans. En effet le Diable Rouge est toujours dans l'attente de son tout premier but sous ses nouvelles couleurs.
Stefano Piolo, tacticien du pensionnaire de Serie A, a déclaré dans Sky Sports qu'il ne savait pas encore si Charles De Ketelaere serait toujours au Milan AC, la saison prochaine. L'entraîneur italien rajoute que les dirigeants milanais et lui-même évalueront la situation du natif de Bruges lorsque la saison sera bel et bien finie. "Si De Ketelaere va rester ? Je ne sais pas, nous ne sommes pas encore entrés dans les détails avec les dirigeants, nous évaluerons cela à la fin du championnat."