L'été dernier, le Milan AC avait déboursé pas moins de trente-deux millions d'euros pour signer Charles De Ketelaere. Le Diable Rouge peine, cependant, sérieusement à trouver ses marques, dans sa nouvelle équipe.
Paolo Maldini, directeur sportif du Milan AC, a déclaré dans un entretien avec Fabrizio Romano que Charles De Ketelaere devait encore s'améliorer. La légende vivante du football italien rajoute qu'il aurait été plus facile pour les Lombards de signer Paulo Dybala à la place du Brugeois mais qu'il n'aurait pas vraiment été le joueur fait pour le projet mis en place. "Charles est l'exemple d'un joueur qui doit encore s'améliorer, c'est normal. Il aurait été plus facile pour nous d'obtenir Paolo Dybala comme agent libre l'été dernier à la place de Charles, mais aurait-il été le bon joueur pour notre projet ? Non."