Dans la foulée de la qualification de Chelsea à Leicester, le tirage au sort pour les demi-finales de la Coupe d'Angleterre a pu avoir lieu. Il proposera un fameux choc entre Diables Rouges.
Tottenham et Manchester United vont en effet s'affronter à Wembley tandis que Chelsea accueillera Southampton. United vise le record de victoires d'Arsenal (13).
Le dernier affrontement entre les Spurs et Manchester United en coupe remonte à 2008-2009 (4e tour). Ce sont les Red Devils qui s'étaient imposés. Le dernier succès de Tottenham sur Manchester United en coupe remonte à 1979-80.