Anderlecht n'a pas brillé face au Cercle Bruges mais il a atteint les demi-finale de la Coupe. Cette épreuve n'a pas souvent souri aux Mauves, qui ont collectionné les titres. D'ailleurs, leur dernier succès en Coupe remonte à 2008.
La dernière fois qu'Anderlecht a atteint les demi-finales, c'était en 2015. Les Bruxellois avaient même atteint la finale où il ont été battus par le Club Bruges (2-1).
Rétroviseur:
- 2015-2016 : Courtrai-Anderlecht 4-2 (1/8e de finale)
- 2016-2017 : Charleroi-Anderlecht 2-2 (5-3 aux tirs au but, 1/8e de finale)
- 2017-2018 : Anderlecht-Standard 0-1 (1/8e de finale)
- 2018-2019 : Anderlecht-Union SG 0-3 (1/16e de finale)
- 2019-2020 : Anderlecht-Club Bruges 0-2 (1/4e de finale)
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